Pooh هر روز هزاران درخت جنگل را برای پیدا کردن عسل جستجو می کند و تلاش می کند تا غذای مورد علاقه خود را پیدا کند. او یک روز نامه ای از طرف Christopher Robin دریافت می کند و به دوستانش یعنی ببر، کانگارو، بچه خوک، جغد، الاغ و خرگوش می گوید که یک نامه به دست او رسیده است و این طور به نظر می رسد که دوست جوانشان توسط موجودی به نام Backson دستگیر شده و اسیر شده است و آن ها را متقاعد می کند تا برای کمک کردن به او تلاش کنند.

در جنگل صد هکتاری شب هالووین است و لومپی، بهترین دوست جدید رو، مشتاقانه منتظر اولین تجربه قاشق‌زنی خود است. اما تیکر به آن‌ها درباره گوبلون ترسناک هشدار می‌دهد؛ موجودی که اگر آن‌ها را بگیرد، به کدو تنبل هالووین تبدیلشان می‌کند. اما اگر رو و لومپی بتوانند ورق را برگردانند و گوبلون را غافلگیر کنند، می‌توانند یک آرزو کنند! لومپی و رو تصمیم می‌گیرند که «با هم شجاع، برای همیشه شجاع» باشند و گوبلون را بگیرند تا آرزوهایشان را برآورده کنند.

کرانک بعد از ماجرای قسمت اول حالا یک آشپز شده است و زندگی خوب و آرامی دارد ولی نامه ای به دست او می رسد که همه چیز را عوض می کند ...